Са временом појавише се неке важне манастирске потребе, због којих је самоме игуману ватопедском ваљало ићи у Цариград. Но пошто се он бојао да му молба неће бити уважена, братија му предложише да уместо себе пошаље блаженог Саву.
Тако и би. Монах Сава отпутова у Цариград, праћен благословом свога оца, старца Симеона.
У Цариграду он, који је у младости својој изгледао као анђео, би примљен са великом чашћу од цара Алексија Комнена, пријатеља свог. Цар се распитиваше за здравље и начин живота његова оца, старца Симеона, и монах Сава му причаше. Задивљен, цар величаше светога старца што се уклонио од многих брига и изабрао себи добар удео који се неће узети од њега. А богомудри Сава, обасут благонаклоношћу царевом, изложи цару молбе Ватопедске обитељи, због којих је цару и био послан, и цар му испуни све молбе, обећавајући да ће му испунити и друго што буде тражио. Тада Сава изнесе и другу молбу цару, говорећи: “Има у Светој Гори један запустели манастир, звани Хилендар, па ако царство ти хоће да учини добро мени и моме оцу, онда нам дај тај манастир, а ми ћемо га опет, као од нас, предати Ватопеду, a то наше предавање назваће се милошћу твога царског величанства”. Ову молбу млади монах изложи бојажљиво и као снебивајући се. Али га цар предусрете храбрећи га, и рече: “Малочас рекох, све што год хоћеш да молиш, усрдно ћу дати твојој светости”. И даде му Хилендар са свим насељем, потврдивши то царским писмом, хрисовуљом, и својим златним печатом. Богомудрог пак Саву цар обдари многим даровима, и с љубављу отпусти, а преподобном Симеону, оцу његовом, посла по њему много злата, и царско писмо пуно похвале што се одрекао света и молећи га да се моли за њега.
Вративши се у Ватопед, богоносни Сава извести игумана и братију да је цар испунио њихову молбу. Потом оде к преподобном оцу свом, који од одласка његовог у Цариград не излажаше из келије, већ сеђаше у њој у молитвеном ћутању.
Но повратак Савин светлошћу зали сву душу његову и срце, и он, са захвалношћу подигавши преподобне руке своје к Богу, загрли сина свог, и љубљаше га са љубављу у сузама. Сава изручи оцу царев поздрав, предаде му од цара писмо и злато, и исприча му како им је и Хилендар дарован царском хрисовуљом. За све то преподобни захвали Богу и Пречистој Матери. Сутрадан преподобни Симеон призва игумана и братију, и, показавши им цареву хрисовуљу, приложи Ватопеду манастир Хилендар, и послано му од цара злато предаде игуману и братији на потребе манастиру: такву љубав имађаху они према манастиру Ватопеду, у коме су хтели и живот свој окончати у Господу. Зато га и врло много обогатише.
Но Бог, који је у древности умножио и распространио у Мисиру дошљака Јакова, преко прекрасног сина његовог Јосифа, тако и сада умножи и распространи у Светој Гори нови Израиљ оца Симеона, преко прекрасног по души сина му Саве, и земљу њиховог добровољног странствовања насели духовним чедима њиховим.
Јер Господ побуди неког богобојажљивог старца, те овај дође блаженоме Сави и рече му: “Твоја и твога оца љубав у Господу према туђинцима и убогама и према светим манастирима, нарочито према Ватопеду, похвална је и пријатна Богу. Но благоразумно је да помислите и на себе саме; зато примите мој добри савет, као савет од човека који вам жели добра. Вама је сада све могуће у Господу: ви сте властодршци у својој земљи и сродници сте цареви, па ће свака молба ваша бити испуњена. Стога испросите себи запустели манастир, па обновивши га, утврдите га за своје отачаство, нека се зове српски манастир, да би из вашега народа они који љубе Бога и одричу се светскога живота, налазили после вас пристаниште спасења, те да и ви сами, ради многих спасаваних, примите од Бога веће почасти”.
Блажени Сава, расудивши, прими овај савет као да је од Бога, поклони се старцу као анђелу Божјем, љубазно га угости, па отпусти. Онда одмах уђе к преподобном оцу свом и исприча му све што му је рекао старац. Пошто се посаветоваше верне слуге Христове, обојица вазда горећи Духом Светим на веће богољубље, стадоше на молитву и, подигавши руке своје, са сузама захвалише Богу за такав савет. Најзад преподобни Симеон рече љубљеном сину свом: “Веруј ми, чедо Божје, Бог је ради спасења нашег хтео да ми као дошљаци поживимо под заповедницима, и да се странствујући не управљамо по својој вољи, него да управљани другима стечемо смирење. Зато је досада Он и скривао од нас такву помисао. Сада пак Он нам посла старца, или анђела Свог, и ми смо дужни брзо привести у дело богопослани нам савет”.
Тада блажени Сава са оцем својим оде к игуману и каза му своју замисао. А игуман, посаветовавши се са многима, не одобри ову замисао и не допусти да се приведе у дело, јер је хтео да царствене монахе задржи у свом манастиру, пошто су им многа добра долазила од њих.
После тога богомудри Сава отиде у Кареју и исприча проту о својим намерама. Проту се то допаде, и он рече: “Добра је ваша замисао, пошто је по Богу, а и могућни сте. Дакле, који хоћеш опустели манастир у Светој Гори обновите за своје отачаство, - или Хилендар, који вам је цар већ дао, или где волите на другом месту”.
Са тако утешном вешћу Сава се врати своме оцу и саопшти му да је молба њихова услишена од прота. А старац, топло узбуђен, пожеле да одмах пође и разгледа место за манастир. Али изнемогао од старости и поста, он не беше у стању ни на коњу да седи. Зато га Сава положи на носиљку између два коња, и тако ношен разгледаше многа места, али му се ни једно не допаде сем Хилендара. И они се вратише у Ватопед.
Међутим игуман и братија, осетивши шта се збива, говораху међу собом: “Од ових царствених дошљака ми видесмо многа добра у току многих година, па и до сада су нам они храниоци, - зар да сада отиду од нас разгневљени? Ако дакле хоћемо да сачувамо њихово пријатељство, да им дамо Хилендар, који они измолише од цара за нас”. - И тако, призвавши к себи светога Саву, они им дадоше Хилендар, и положише завет између себе да Ватопед и Хилендар љубављу буду један манастир.
Христољубиви Симеон и христољубљени Сава написаше самодршцу Стефану, јављајући му да хоће да подигну манастир, “у наслеђе теби, - писаху му они, - a пo теби синовима синова твојих”. Томе се благочестиви Стефан веома обрадова, па им посла много злата и мазге, молећи их да и у будуће траже све што им треба, и захваљујући им што се брину о спасењу душе његове.
Богоносни иноци, Симеон и Сава, узнесоше срдачну молитву Богу и Пресветој Мајци Божјој, призивајући их у помоћ делу које предузимају. Узевши благослов од игумана и од оца свог, христочежњиви Сава сакупи врло много радника, одведе их у Хилендар, и за кратко време уради врло много. Он затече у Хилендару све запустело сем цркве, па и она беше у рушевинама. И одмах поче зидати манастир, и около манастира сазида град и велики пирг у њему; подиже и трпезарију из основа; и сагради довољно келија братији; обнови и цркву, и златом је исписа, и украси је иконама, завесама и светим сасудима. Све то, Божјом помоћу и богатом руком, он сврши брзо, јер га и преподобни Симеон пожуриваше, говорећи: “Ако ме удостоји Бог да видим манастир да се зове наш, сматраћу за срећу да у њему завршим живот”. Пламена жеља старчева се испуни: у шумовитој долини, извијеној на север, опасаној витким и тамним кипарисима, a опкољеној виноградима и воћњацима, српски Хилендар би довршен у јуну 1199 године, на месту рушевина старог грчког манастира Хилендара. Благодарећи синовљем усрђу Савином, блажени старац се пресели у свој манастир, Хилендар, чију саборну цркву посветише Ваведењу Матере Божје у храм. Сакупише и братство, озаконише богослужење по уставу из Ватопеда; и поставише игумана да се брине о црквеним пословима. Усто, они измолише у прота запустеле келије, маслињаке и винограде, који беху око Хилендара, и око светог Георгија Имологите и светог Николаја у Малејама. Поред тога купише од прота пространо место у Кареји. Ту сазидаше многе двоспратне келије за одмор игуману и братији када буду долазили из Хилендара.
И стадоше оба светилника Божја боравити у Хилендару, вели Доментијан, сву силу своју уносећи у молитве дневне и ноћне, омрзнувши грех потпуно, истински заволевши Христа топлом и чистом љубављу. Обојица потпуно заволеше овај тескобни и мучни пут, и не брињаху се ни о чем земаљском, само јединог Господа љубећи. Имајући у земаљском телу силу Небеских Сила, изванредно украшавани недомисливим лепотама својим и богољепијем неисказаним, достојни житељи Еванђеља Христова, они силом крста сатираху духовне непријатеље своје и увек хрљаху ка небеском звању. Уподобљавајући се бестелесној природи херувима у неућутним песмама духовним, у сузама, у истинитом исповедању Христовом, у скрушености срца, у чистоти, у целомудрију душевном и телесном, у миру и у светињи, у превеликој смерности, они насвагда приковаше тело своје страху Божјем, и све што је у овом свету сматраху за ђубре, изабравши оно што је најбоље.
И док они тако напредоваху ка небесном, преподобни Симеон ради што бољег потврђења и распрострањења манастира, по други пут посла у Цариград “богоумног сина свог кир Саву” к своме пријатељу цару Алексију са молбом: да цар потврди манастир; да подари манастиру назив царске ставропигије; и да Хилендар не зависи ни од прота ни од кога другог, већ од самога цара. Преподобни Сава би опет с великом љубављу дочекан у Цариграду од цара. Пресревши га, цар га упита: “Да ли је још жив свети старац, отац твој?” Сава одговори: “Још је жив молитвеник твог царског величанства”. Цар дубоко уздахнувши рече: “Благословен је Богом тај човек, јер, примивши земаљско, он се труди усрдно да достигне и небеско”.
Блажени Сава би отпуштен од цара да се одмори у манастиру Мајке Божје Евергетиде (Добротворке), којега он са оцем својим би назван ктитором, јер много злата дадоше на његово подизање и на његово имовинско осигурање. И овом приликом свети отац Сава беше им донео много злата са собом.
Сутрадан, посетивши цара понова, Сава му исприча како је са оцем подигао манастир у Светој Гори, па га замоли за царско потврђење о њему. Помену и запустели манастир царски, звани Зиг, молећи цара, да га придружи Хилендару, те да би на тај начин и сам цар био увршћен у хилендарске ктиторе. Веома обрадован тиме, цар рече: “Пошто ће и мене помињати када и вас у светим службама, с благовољењем ћу испунити вашу молбу”. И одмах подари Хилендару манастир Зиг, са свима метосима и пашњацима, а Хилендар именова царским манастирем, да над њиме нема власти ни прот нити ко други. И све то цар потврди својом хрисовуљом, својим царским писмом и својим златним печатом. Осим тога, цар својом руком даде преподобном Сави жезал и заповеди да се чува у цркви, да би братија при постављању игумана држала овај жезал посред себе као знак да се игуман поставља по царевој вољи и као да са жезлом прима власт из руку самога цара. Испунивши на тај начин све жеље преподобнога, цар га отпусти са многим даровима. И ради успомене на узајамну љубав, цар му рече да своме преподобном оцу достави ову његову поруку: “Све твоје молбе испуних, оче свети; - молим твоје преподобије, моли се за нас у твојим светим молитвама к Богу”.
Вративши се из дворца у манастир Пречисте Богородице Евергетиде, преподобни Сава раздаде убогима сво злато које му беше дао цар да однесе оцу, јер све очево беше његово, и све његово беше очево. Штавише, отац не називаше ништа својим, него говораше да је све синовље, осим само душе; па и њу Бога ради и с Богом беше предао њему, јер таква беше покорност и послушност преподобнога старца према љубљеном и богодарованом му сину. Старац, замишљајући Саву не као човека него као анђела, стиђаше се и одбијаше када је син хтео да послужи његовој старости као оцу, толико беше смирење његово према сину. Зато и син синовљом љубављу ропски служаше светога старца у свакој потреби, и никога не удостојаваше сем себе да послужи оцу. А свети старац, гледајући како га син као анђео служи и двори, обливаше се потоцима топлих суза радосне због њега душе к Богу. И тако, закриљен молитвама његовим као штитом, син се сачува од бесова.
Када у обитељи Евергетиде долажаху ништи по милостињу, к преподобноме Сави дође једна благолика и побожна жена, приступи му са страхопоштовањем, и рече му: “Свети богољупче Божји, Бог и Његова Богомајка Евергетида наредише ми да ти предам оно што су ми заповедили: У Светој Гори, у области твога манастира, на том и том месту, налазе се два скровишта злата; потражи их и наћи ћеш их, па их узми и уради све што је потребно ради Бога”. Преподобни се зачуди овоме обавештењу, и отпусти кући ту чесну жену.
Опростивши се са монасима манастира Пресвете Евергетиде, и још са царем и патријархом, преподобни Сава крену натраг на пут у Свету Гору. Стигавши у Свету Гору, он затече преподобног оца свог где у свему добро пребива у Богу, паде к ногама његовим, загрли га, и исприча му о пријему код цара, и како је цар Господа ради испунио све њихове молбе и дао им царску грамату, хрисовуљу. Том хрисовуљом од јуна месеца 1198. године, цар Алексије III “удостојио је потпуне слободе манастир Хилендар и манастире на месту Милејама, па их ставља под власт и управу више поменутих монаха, господина Симеона, бившег великог жупана, и његовог сина, господина Саве, и дарује овима допуштење да их украсе како год хоће, и да их васпоставе у манастир који ће служити као склониште људима из српског народа, што се одају монашком животу, и то у манастир ником неподложан, нити самом проту Горе Атонске, нити игуману манастира Ватопеда, него самосталан својевластан и самоуправан, као год што се сами собом управљају манастир Иверски и Амалфитански, што постоје на тој Гори”.
Преподобни Симеон се свему томе веома обрадова, а “највише се обрадова своме богоносном другу”. Онда се обојица преподобни договорише, те свој манастир предадоше под власт благочестивом самодршцу српском Стефану, зету грчкога цара Алексија, и да се стара о њему као о своме отачаству. Христољубиви Стефан се томе веома обрадова, па поклони Хилендару многа имања, покретна и непокретна, те је манастир Хилендар од тога времена постао стварно српски.